Charles w pełni kontroluje swoje życie -wkrótce skończy collage i zacznie studiować na Oxfordzie. Dziewiętnastolatek chce związać się ze starszą kobietą nim skończy 20 lat. Gdy na horyzoncie pojawia się piękna Rachel, chłopak dokłada wszelkich starań, aby ją uwieść. Sprawy zaczynają się komplikować, gdy Charles musi uporać się z byłą dziewczyną i zdziwaczałym szwagrem, a Rachel okazuje się mieć chłopaka imieniem Deforest. Na domiar wszystkiego ojciec Charlesa ma kochankę. Nastolatek przekonuje się, że poderwanie nieznajomej wcale nie będzie takie łatwe.

Charles (Dexter Fletcher) wkrótce skończy dwadzieścia lat.
Postanawia sprawdzić się w roli doskonałego uwodziciela, który bez trudu potrafi zdobyć każdą kobietę. Swoje doświadczenie zamierza przeprowadzić na przypadkowo poznanej Rachel (Ione Skye), pięknej Amerykance. Okazuje się jednak, że dziewczyna ma już chłopaka...